大学卒業後、トランプは個人的なスポーツへの興味をほとんど捨てた後、スポーツをする時間を無駄な時間と考えるようになった。トランプは、人間の体はバッテリーのようなもので、エネルギーには限りがあり、運動すればエネルギーが消耗するだけだと信じていた。そのため、彼は運動をしなかった。彼のカジノのトップ幹部の一人であるジョン・オドネルがアイアンマントライアスロンのトレーニングをしていると知ったとき、彼は彼に「きみはこれで若死にするだろう」と忠告した。
しかしトランプはその後もゴルフを続け、しばしば自分の運動能力の証拠としてゴルフの腕前を自慢した。トランプはクラブ選手権を18回制覇したと主張し、プロゴルファーにとって最も重要で権威のあるトーナメントを指して「アマチュアにとってのメジャー大会のようなものだ」と語った。トランプと一緒にゴルフをした多くの経験豊富なゴルファーは、スイングは型破りではあるものの、トランプの才能を認めたが、トランプの不正行為に関する話は数多くあった。
「不正行為に関しては、彼は10段階で11だ」とスポーツライターのリック・ライリーは述べた。トランプとゴルフをしていたある日の午後、ライリーは、トランプが偽のスコアを書き留め、ボールをかき集めてホールに落とし、自分のパットが近いと認め、自分のボールが少なくとも数ヤード離れているときに、通常はホールから2フィートかそれより近いショットにのみ適用される「ギミー」をコールするのを目撃したと語る。「彼は世界初のギミー・チップインを取った」とライリーは言う。
何度もやり直しのボールを取ったにもかかわらず、トランプはライリーに「私が最初のボールを打ったと必ず書いてください。人生で2度目のボールはありません」と言った。（トランプは不正行為を断固として否定し、「私はゴルフで不正をしたことはありません」と述べた。また、ライリーの記憶に異議を唱え、「私は完全に彼を圧倒しました。彼の書き込みは非常に不正確でした。私はギミー・チップショットを取ったことはありません」と述べた。）
トランプがアトランティックシティに大金を賭けたとき、スポーツはカジノに人々を呼び込む上で重要な役割を果たした。 1989年、大学バスケットボール解説者のビリー・パッカーから提案されたアイデアを実行に移したトランプは、ツール・ド・トランプのスポンサーとなった。これは、ツール・ド・フランスに対するアメリカの回答と宣伝された自転車レースである。このレースは、5つの州を通る837マイルを走り、アトランティックシティのトランププラザの影で終了した。トランプは2年間このレースをスポンサーし（最終的にはツール・デュポンとなった）、多くのサイクリストたちは、著名なアメリカの実業家が自分たちのスポーツに投資してくれることを喜んだ。
一方、パワーボートレーサーたちは、トランプが自分たちのスポーツに参入したことにあまり乗り気ではなかった。伝統的に晴天の多いキーウェストで開催されていた世界パワーボート選手権レースは、トランプがキーウェストやホノルルの団体の入札に勝ち、16万ドルを投じたことで、1989年にアトランティックシティに移された。すぐに、一部のレーサーたちは、海が南フロリダ沖よりもずっと荒れることがある10月にニュージャージー沖でレースを開催することの論理に疑問を呈した。ボートレースが行われた際、結果は悲惨なものとなった。数隻のボートが沈没し、事故によりドライバーの一人が背骨を折った。別の日、海が穏やかだったとき、ボートがひっくり返ってレーサーが死亡した。
その週末の天候について文句を言わなかった数少ない人物の一人がトランプで、記者団に対し、雨のおかげでレーサーたちがカジノで過ごす時間が長くなっただけだと自慢げに語った。「本当にシニカルな財政的観点から言うと、今日トランプ城を歩いてみたが、そこは米国ブームタウンだ。天気が悪ければ悪いほど、ビジネスには有利だ」
トランプがアトランティックシティで何百万ドルも稼ぐのに最も貢献したスポーツが一つある。ボクシングだ。トランプがアトランティックシティに引っ越したのと時を同じくして、このスポーツ史上最もエキサイティングなファイターの一人が登場した。ブルックリン出身で、独特の舌足らずと、目もくらむようなスピードでノックアウトパンチを繰り出す才能を持つ。1986年、20歳のマイク・タイソンがボクシング史上最年少のヘビー級チャンピオンになり、トランプはタイソンのビッグファイトが自分の所有地で行われるように努めた。
しばらくの間、トランプはほぼ独力でアメリカのボクシングの首都をラスベガスからアトランティックシティに移し、1988年6月にタイソンとマイケル・スピンクスの試合が実現した。トランプは試合開催に1100万ドルを投じたが、これは記録的な金額だった。タイソンはスピンクスを91秒でノックアウトしたが、それはその夜リングサイドにいたトランプの家族や多くの有名人の友人を紹介するのにかかった時間よりも短かった。
それでも、この試合はトランプや他のカジノオーナーにとって思いがけない収入となった。トランププラザはその週末に1800万ドル以上の収益を上げ、市内の12のカジノの総収益は4000万ドルを超えた。トランプのライバルたちは地元紙に「ありがとう、トランプさん」という全面広告を出した。
トランプはタイソンのキャリアに一目置く以上の関心を示し、彼の個人的な財務顧問を務めようとし、タイソンが女優のロビン・ギブンズと離婚しようとしていたときには結婚に関するアドバイスまでした。タイソンが1992年に18歳のデザリー・ワシントンを強姦した罪で有罪判決を受けたとき、彼が最初に電話した相手はトランプだった。
数週間後、タイソンが判決を受ける前に、トランプは記者会見を開き、異例の提案を行った。タイソンは強姦罪で投獄されるべきではなく、むしろ自由の身で試合を続け、その収益は性犯罪の被害者とデザリー・ワシントンのために使われるべきだというものだ。この提案は当然のことながら激しく批判され、多くの人がトランプの計画ではタイソンのキャリアから金銭的な利益を得続けることになると指摘した。タイソンは懲役6年の刑を宣告された。数年後、トランプの伝記作家の1人が彼のオフィスにボクシングのチャンピオンベルトがあることに気付いた。そのベルトはタイソンのものであり、説明のつかない借金の返済だったとトランプは説明した。
