フレッド・トランプの長男フレディは、父親の後を継いで家業を継ぐはずだった。父親のファーストネームとミドルネーム（フレデリック・クライスト）を受け継いだフレディは、父親の非常に高い期待の最初の焦点だった（フレディは、1歳年上のマリアンヌに次ぐ2番目の子供）。フレディはロングアイランドの聖公会の学校に通い、その後リーハイ大学に入学した。そこで彼の情熱は航空学だった。
しかし、1960 年に卒業した後、彼はアベニュー Z のオフィスに戻り、父親と一緒に働いた。フレッドは厳格な監督者で、温厚なフレディは父親の要求に応えるのに苦労した。改修工事中に古い建物に新しい窓を設置したとき、父親はフレディが無駄遣いをしていると叱責した。フレディは、父親が自分を評価していないと友愛会の仲間に不満を漏らした。
ドナルドは兄を尊敬していた。60 年代初頭、フレディは当時高校生だったドナルドを、センチュリー スピードボートで夏の釣り旅行に連れて行った。ニューヨーク陸軍士官学校の寮では、飛行機の横に立っている兄の写真を保管していた。幼い頃、兄の影で育ったドナルドは、父親の愛情を競い合った。しかし、兄がフレッドの承認を得られないのを見て、ドナルドは、兄には競争心の強い家族の中で生き残るだけの強さが欠けていると思うようになった。「フレディは殺し屋ではなかった」とドナルドは言った。これは、父親が成功した息子によく使っていた言葉を繰り返したものだ。
コニーアイランドのスティープルチェイスパークに建設予定だったトランプの開発計画が頓挫した後、フレディはビジネスを辞め、トランスワールド航空のパイロットとして働き始めた。23歳のとき、彼はスチュワーデスと結婚し、フレッドとメアリーという2人の子供をもうけた。フレディは父親の元で暮らしていたときよりもずっと幸せそうだった。
しかし、ドナルドはフレディのありふれた野望を批判せずにはいられず、「君の仕事とバスの運転手との違いは何か？」と尋ねた。20代半ばに悪化したフレディの喫煙と飲酒は、ドナルドが生涯タバコとアルコールを避ける原因となった。フレディは離婚し、飛行機の操縦をやめた。70年代後半には両親のもとに戻り、ブルックリンにある父親のアパートの1つで整備員を監督していた。 1977年、ドナルドはイヴァナとの結婚式でフレディに花婿介添人を頼み、それが「彼にとって良いこと」だと信じた。
1981年9月26日、ドナルドより8歳年上のフレディは、長年のアルコール依存症の末、心臓発作で亡くなった。享年43歳。フレディはクイーンズのルーテル派墓地の家族墓地に埋葬された。ドナルドは彼の死を「私が経験した中で最も悲しいこと」と呼んだ。彼は兄の失敗から「100％警戒を怠らない」ことを学んだと語った。「人間はすべての動物の中で最も凶暴であり、人生は勝利か敗北で終わる戦いの連続だ」とトランプは兄の死から2か月後に語った。「人にだまされてはいけない」。
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トランプタワーは大ヒットした。1982年後半に販売が開始された266戸のマンションは、1ベッドルームのアパートが50万ドルから始まり、合計2億7,700万ドルで売れ、最初の入居者が入居する前に建物全体の支払いを済ませられるほどだった。購入希望者はサンシャインとトランプに会い、時にはツアーに同行した。販売パンフレットには、56番街の隠れた入り口が「一般の人は一切立ち入り禁止」と宣伝されていた。トランプは、アパートの購入者を獲得するための戦略を「彼らに幻想を売る」と説明した。
多くのユニットが企業用アパートまたは裕福な外国人の別荘として販売された。しかし、宣伝上嬉しいことに、スティーブン・スピルバーグ、マイケル・ジャクソン、ジョニー・カーソンなど、数人の有名人が購入した。カーソンは、2人の建設作業員が自分のビキューナウールのコートを盗んだと訴えた。トランプが2人を解雇した後、カーソンはクローゼットからそのコートを見つけた。
トランプは、ニューヨークの新聞に掲載された噂を流した。英国王室のチャールズ皇太子と妻のダイアナ妃が、トランプタワーの1フロアをまるまる21室のマンションに500万ドルを投じることに興味を持っているというものだ。彼らは結局現れなかった。トランプはその噂をでっち上げたことを認めなかったが、タイムズ紙はそれを「不動産関係者1人」が作ったとしている。しかし、その噂が「我々に損害を与えたことはなかった」とトランプは述べた。
タワーのイメージを高めるため、トランプはショッピングアトリウムに世界的に有名な高級ブランドを誘致した。最初の48の小売テナントには、モンディ（衣料品）、ボッティチェリーノ（ファッション）、シャルル・ジョルダン（靴）、ブチェラッティ（イタリアの宝石店）、ルートヴィヒ・ベック（ドイツの百貨店）、ハリー・ウィンストン（宝石）、アスプレイ（ロンドンの宝石店）が含まれ、中には年間100万ドルもの賃料を支払っているところもあった。最初の数年間で、タワーに集まる中流階級の観光客から利益を上げるのに苦労した一部の初期テナントは撤退した。
トランプタワーが空に向かって伸びるにつれ、トランプ神話も高まった。1982年、トランプはフォーブス誌のアメリカの富豪400人の第1回リストに載った。同誌はトランプの資産を1億ドルと見積もった。しかし、トランプの取引は彼の富を増やし始めたが、収入は控えめなままだった。カジノライセンスの取得を審査していたニュージャージー州の捜査官は、トランプは1982年に父親のために働いて10万ドルを稼ぎ、グランドハイアットから100万ドルの手数料を得て、6,000ドルの貯金と父親の助けを借りて手配されたチェース銀行からの3,500万ドルの信用枠を持っていたと述べた。
マンハッタンの伝統主義者の一部が、このタワーを成金の贅沢の派手な見せかけとして軽蔑したが、タイムズ紙の建築評論家ポール・ゴールドバーガーは称賛した。同氏は、この建物は「馬鹿げていて、気取っていて、少々下品だろう」と思っていたと認めた。しかし、実際には、アトリウムは「暖かく、豪華で、爽快ですらある。ここ数年でニューヨークで完成した公共空間の中で最も心地よい屋内空間」だと同氏は感じた。タワーができた当初、ホームレスの人々は音楽を聴くためにアトリウムの大理石のベンチに集まっていた。トランプは警備員を派遣し、植木鉢でベンチを覆うよう造園業者に指示した。レスは「ちょっと滑稽だった」と回想する。「究極の贅沢の塔にガラスと大理石が敷き詰められ、素晴らしいミュージシャンがこの5万ドルのピアノでショーの曲を演奏し、街の最も貧しい市民が紙袋を持って座って一日を過ごしていた」。
トランプタワーは、トランプとその名前、そしてその名声を、クイーンズから橋を眺めていた少年時代に夢見ていた通り、マンハッタンの空に永久に刻み込んだ。彼は26階にある蜂蜜色のオフィスへ移り、その後何十年もそこで働くことになった。特注のマホガニーのデスクには彼を取り上げた雑誌が積み重なり、壁には賞や賛辞がぎっしりと飾られ、そのすべてからプラザとセントラルパークのドラマチックな眺めが眺められた。
イヴァナは少なくともしばらくの間、隣のオフィスへ移った（設計段階でトランプは、結婚生活が破綻した場合に備えて、ドナルド専用の2つ目のアパートを計画するよう建築家に依頼していた）。
1984年3月、トランプ一家、つまりドナルド、イヴァナ、そして3人の子供たちは、3階建てのペントハウスに引っ越した。 53 室の金箔張りの 3 階建ての建物には、高さ 29 フィートのリビングルーム、メイドの部屋、ルネッサンス様式の天使像の天井壁画、クリスタルのシャンデリア、リモコン式のロマネスク様式の噴水、「アフリカの最も深く暗い場所」から採掘された青いオニキス、専用のエレベーターが備わっていた。夫妻のバスルームは別々で、ドナルドのバスルームはダークブラウンの大理石、イヴァナのバスルームは半透明のピンクのオニキスだった。トランプは、輸入大理石のマントルピースがあるペントハウスの下の部屋を両親のために確保していた。両親は主にクイーンズに滞在した。
グランド ハイアットはニューヨークでトランプを有名にした。トランプ タワーはどこでも彼を有名にした。GQ は彼の手（「小さくてきちんと手入れされている」）、彼の体格（「引き締まっているが栄養は十分」）、そして彼の本能（「人々が何を求めているかを知っている」）を評価した。ロビン リーチの息もつかせぬテレビの大物、ライフスタイル オブ ザ リッチ アンド フェイマスは、トランプのコネチカット州グリニッジの邸宅は 1,000 万ドルの財産であり、実際に支払った金額の 3 倍であると述べた。「私は、他の人が考えるよりも多くのお金を使うことがほとんど合理的だと考えています」とトランプはカメラに向かって語った。
銀行はついにトランプの欲求を満たすのに十分な融資を喜んで受け入れた。1985 年、彼は 850 万ドルの融資で、パーム ビーチにある 118 室のマール ア ラゴと呼ばれる邸宅を購入した。「貸し手はみんなスターファッカーでした」と、80 年代にトランプの主任法律事務所だったドレイアー アンド トラウブの元パートナー、ジョン バーンスタインは語った。 「彼らは皆、どんな形であれドナルド・トランプとつながりたいと思っていた」
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その同じ年、トランプは、最初に気に入ったマンハッタンの不動産の1つ、アッパーウエストサイドにあるペン・セントラル鉄道の広大な土地に戻った。彼は別の開発業者からその土地を1億1500万ドルで購入し、ハドソン川を見下ろす150階建ての世界で最も高いビルを建設する意向を表明した。そのビルには76階建ての6つのタワー、8000戸のアパート、ショッピングモール、8500台の駐車スペース、40エーカーの公園、そしてトランプがロックフェラーセンターから誘致したいと思っていたナショナル・ブロードキャスティング・カンパニーの本社が併設されていた。彼自身のプレスリリースによると、「テレビシティ」は「マスタービルダーのこれまでで最も壮大な計画」だった。
近隣住民はそれを全く受け入れなかった。彼らはとんでもない戦いをすると約束した。タイムズ紙は、この提案をトランプの「不滅への挑戦」と呼んだ。反対派はトランプの進路を阻止するために一列に並び、非営利団体「ウェストプライド」を設立した。この団体は資金集めのイベントを開催し、テレビ司会者のビル・モイヤーズ、フェミニストのベティ・フリーダン、リンドン・ジョンソンの伝記作家ロバート・カロなどの著名人が集まった。戦いが始まって1年、トランプは建築家を変え、計画を縮小した。彼とコッホ氏は口論になり、開発者は市長を「バカ」で「ニューヨークにとっての災難」と呼んだ。「ドナルド・トランプが豚のように悲鳴を上げているなら、私は何か正しいことをしたに違いない」とコッホ氏は宣言し、「豚、豚、豚」と付け加えた。
財政的なプレッシャーを受け、トランプは最終的に世界一高いビルを建設するという野望を諦めた。トランプが提案した密度の半分以下という反対派の代替案を採用した。トランプは、著名な反対派のロバータ・グラッツとの会談で新計画を称賛し、「これは素晴らしい！」と述べた。 「私の建築家たちは何年も私の時間を無駄にしてきた」。そのような譲歩を聞いて驚いたグラッツは、「ドナルド、いつか公の場であなたがそう言うのを聞きたい」と答えた。トランプは席をずらして何も言わなかった。
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1986年5月28日、トランプはコッホに手紙を書いた。「親愛なるエド、私は長年、ニューヨーク市がウォルマン・スケートリンクの完成と開通の約束を何度も果たさないのを驚きながら見てきました。」トランプは何年もの間、オフィスの窓からセントラルパークの閉鎖されたリンクを眺め、市が公共施設を修復できないことに愕然としていた。今や彼は市ができなかったことをする準備ができており、ついでに市長をも出し抜こうとしていた。リンクの建設についてトランプはコッホに、「基本的にはコンクリート板を流し込む作業だが、4か月もかからないはずだ」と約束した。
トランプは建設費を支払い、リンクを自ら運営すると申し出た。
コッホはその日のうちに返信し、トランプが修理作業を管理してくれるなら「喜んで」としながらも、リンクの管理は拒否した。そして市長は、トランプがスケートリンクに自分の名前を冠しようとするのを思いとどまらせた。「覚えておいて下さい、聖書には、匿名で、あるいは匿名でなくても名前を明かすことなく慈善活動を行う人は、2度祝福される、と書いてあります。」
トランプはすぐにウォルマン プロジェクトをフリー メディアの金鉱に変えた。工事が進むにつれて彼は記者会見を6回も開き、市当局を苛立たせた。最初の記者会見に来た公園局長ヘンリー スターンは、「オーナー: トランプ アイス株式会社」と書かれた看板を見つけた。彼はスタッフに看板を撤去するよう命じた。スケートリンクにトランプの名前を付ける代わりに、スターンは彼に敬意を表して木を植えることを申し出た。公園局の職員は高さ10フィートの日本の松を選び、それをトランプ ツリーと名付けた。開発者がスケートリンクに到着したとき、労働者は木を植える準備をしていた。激怒した彼は、「エド コッチとヘンリー スターンに木を尻に突っ込めと言ってくれ」と叫んだ。 30年後、トランプが大統領選に出馬したとき、今や高さ40フィートになった成木がリンクの外にそびえ立っていた。
市のリンク再建の取り組みを妨げていた官僚的な規制から解放されたトランプは、予定より2か月早く予算内でリンクを修復し、市長とのPR戦争に勝利し、多くのニューヨーカーの心をつかんだ。
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トランプはその好意を新たなセレブの波に転用し、派手な億万長者の趣味とポピュリストの率直な話の好みを持つ、実行力のある交渉人として自分を描いた。メディア界の大物、サイ・ニューハウスは、トランプが表紙に登場すると彼のGQ誌の売り上げが急上昇することに気づき、トランプにアイデアを持ちかけた。私の出版社、ランダムハウスのために本を書いてくれないか、と。
トニー・シュワルツがゴーストライターを務めた『トランプ：ザ・アート・オブ・ザ・ディール』は、トランプのエゴ、卓越性、そして広大なビジネスへの野望を賞賛する内容を読みやすい処方箋の本にまとめた。彼のビジネスバイブルは、減税の喜び、センセーショナルなストーリーの力、そして顧客のファンタジーをうまく利用することの重要性を論じた。この本は批評家を痛烈に批判し（コーク政権は「蔓延する腐敗と完全な無能」の両方だった）、彼の名声を高めた（「ディールは私の芸術だ。私はディール、できれば大きなディールをするのが好きだ」）。
ノーマン・ヴィンセント・ピール牧師の「ポジティブシンキング」を真似て、トランプは成功のための11段階の公式を提示した。第1段階（「大きく考えろ」）で、トランプは「多くの非常に成功した起業家」が「制御された神経症」と呼ぶレベルの集中力を示していると述べた。
評論家はこの本を浅薄で尊大で自己宣伝的だと酷評した。ワシントン・ポスト紙の批評家は「この男の趣味の悪さは、恥知らずさと同じくらいひどい」と述べた。だが、発売から数週間で、この本はベストセラーリストのトップに躍り出た。ハードカバーで100万部以上売れたが、これは大統領選挙のようなトランプの宣伝攻勢のおかげもある。新聞に全面広告を出して米国の外交政策の強化を訴えたり、予備選挙間近のニューハンプシャーで演説したり、「I ♥ DONALD TRUMP」のバンパーステッカーを配ったりした。だが、あの選挙運動は選挙に出馬するためではなく、本と彼自身を売るためだけのものだった。
「目立つことがすべてだった」と、ランダムハウスでこの本を編集したピーター・オスノスは述べた。「トランプは本当に有名人になりたいという衝動に駆られ、有名人としての地位を築き上げた。だが、彼のライフスタイルは驚くほど華やかではなかった。ある意味ではかなり規律正しい。タバコも吸わず、酒も飲まず、店の上階に住んでいる。ニューヨークの大社交界の名士ではなかったし、昔も今もだ。彼は基本的に、2階に上がってテレビを見るのが好きだった。彼が興味を持っていたのは有名人とそのビジネス、つまり建設、不動産、ギャンブル、レスリング、ボクシングだった」
